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三乙酰氧基硼氫化鈉是一種有機(jī)化合物,結(jié)構(gòu)式為 (CH3COO)3BHNa。為白色結(jié)晶粉末。易溶于苯及四氫呋喃。是較溫和的選擇性硼氫化試劑。和水反應(yīng),溶于乙腈和1,2-二氯乙烷。用于酮和醛的胺化還原反應(yīng),羰基復(fù)合物和胺類的還原胺化/內(nèi)酰胺化,以及芳基醛的還原胺化。
三乙酰氧基硼氫化鈉是近年來開發(fā)的一種新的用于還原胺化的催化劑,因其具有極好的普適性和選擇性,反應(yīng)條件溫和,催化還原性能好,且易于分離純化,催化劑本身和副產(chǎn)物都無毒,對(duì)環(huán)境沒有污染,成為還原胺化反應(yīng)首選的催化劑。
在鉑、鈀或鎳等金屬催化下的催化氫化,該法雖然較為經(jīng)濟(jì)且有適用于大規(guī)模生產(chǎn)的優(yōu)點(diǎn),但得到的多為混合物,而且產(chǎn)率較低,同時(shí)還有局限性,對(duì)結(jié)構(gòu)中存在碳碳重鍵和有可被還原的官能團(tuán)的化合物,如含硝基、氰基的化合物,就不能用催化氫化的方法,而且催化性能常被二價(jià)的硫化物所抑制。
還原胺化反應(yīng)是指將羰基化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榘返闹匾袡C(jī)合成反應(yīng)。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,還是醋酸硼氫化鈉,差別沒有這么大,只要你形成了亞胺,下一步就是簡單的還原。
將羰基跟胺反應(yīng)生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應(yīng)應(yīng)在弱酸條件下進(jìn)行,因?yàn)槿跛釛l件一方面使羰基質(zhì)子化增強(qiáng)了親電性促進(jìn)了反應(yīng),另一方面也避免了胺過度質(zhì)子化造成親核性下降的發(fā)生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因?yàn)榍杌奈娬T導(dǎo)效應(yīng)削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會(huì)還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應(yīng)的發(fā)生。用NaBH(OAc)3作還原劑,用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應(yīng)時(shí)間并顯著提高產(chǎn)率。
儲(chǔ)存運(yùn)輸編輯 語音
貯存條件:遇濕遇氧變質(zhì),密封保存。
包裝:25KG/桶裝或者小包裝
用途;用于用于酮和醛的胺化還原反應(yīng),羰基復(fù)合物和胺類的還原胺化/內(nèi)酰胺化,以及芳基醛的還原胺化